Periodista de profesión, tiene una destacada trayectoria como columnista, escritor, académico, analista político y consultor. Es miembro de número de la Academia Chilena de la Lengua y Premio Nacional de Periodismo 2021.

Fue director del diario La Época y la revista Hoy y decano de Periodismo de la Universidad Adolfo Ibáñez. Es autor y coautor de más de una quincena de libros, entre los cuales se destacan La historia oculta del Régimen Militar (con Manuel Salazar y Oscar Sepúlveda) y La historia oculta de la Transición, así como Comunicación Estratégica, en coautoría con Eugenio Tironi. Es columnista político del diario La Tercera, panelista de Teletrece Radio y crítico de cine de la revista Sábado de El Mercurio.

Entre octubre de 2015 y el 1 de marzo de 2017 se desempeñó como jefe de la Oficina del Asesor en Comunicaciones del Ministerio de Relaciones Exteriores de Chile para los litigios ante la Corte Internacional de Justicia.

En TIRONI, Ascanio forma parte de los fundadores de la consultora y actualmente es socio honorario. Participa además en diversos proyectos, en los cuales aporta con un análisis acabado del contexto socio político y de la realidad que enfrenta cada cliente.